PUNTATE DAL 9 AL 13 SETTEMBRE:
Lunedì
*Nuove decisioni*
Rory (Alexis Bledel), impegnata in un progetto scolastico di carattere commerciale, chiede aiuto al nonno in pensione.
Il progetto non avrà l'esito sperato, ma avrà conseguenze inattese.
Michel (Yanic Truesdale) riceve la visita della madre, che però provocherà delle incomprensioni.
Dean (Jared Padalecki) intanto, teme che a Rory interessi qualcun altro.

-- Guest star: Janet Hubert --

Martedì
*A lezione da Rory*
Jess (Milo Ventimiglia) va male a scuola e Luke (Scott Patterson) vuole fargli prendere delle ripetizioni per non fargli perdere l'anno e pensa bene di chiederlo a Rory (Alexis Bledel), per quanto Lorelai (Lauren Graham) non sia troppo entusiasta della cosa.
Comunque i due si trovano e Jess inventa mille trucchi per non studiare e convince Rory a fargli guidare la sua macchina per andare a prendere un gelato. I due hanno un incidente, Rory si frattura un polso e la macchina è distrutta. Lorelai e Cristopher (David Sutcliffe) sono furiosi. Il ragazzo verrà rispedito a casa. 

Mercoledì
*Cercasi auto*
Richard (Edwarrd Herrmann) si mette in proprio e apre un'attività di consulenza sulle assicurazioni internazionali. Purtroppo si trova nella difficoltà di trovare una nuova assistente, dopo che Margie, la sua fedele segretaria di sempre, rifiuta l'offerta di lavoro che le propone preferendo l'impiego che ha ormai da qualche tempo. Lorelai (Lauren graham) si propone allora di aiutare il padre nella ricerca della nuova segretaria selezionando i profili delle candidate e dandogli una mano nell'allestimento del nuovo ufficio.
Nel frattempo Rory (Alexis Bledel) continua ad avere il braccio ingessato a causa del noto incidente in auto con Jess (Milo Ventimiglia), ma ancora non ha trovato il coraggio di raccontare l'episodio a Dean (Jared Padalecki). Una sera decide di comunicarglielo con una lettera.
Dean la legge ma, al contrario di quanto Rory temesse, non se la prende troppo a male, fidandosi molto di più del sentimento che lo lega a Rory che di un fatto sporadico accaduto sfortunatamente e rinnovando, quindi, la fiducia nel loro rapporto.
Z Intanto Lane (Keiko Agena) scopre una vera vocazione per...
-- Guest star: Carole King --

Giovedì
*Il giorno del diploma*
Lorelai (Lauren Graham) consegue il diploma del corso che aveva seguito e Rory (Alexis Bledel) la convince a partecipare alla cerimonia di consegna. Non riesce però a convincerla a invitare i genitori, così li invita lei a sua insaputa: il risultato sarà una riappacificazione.
Rory, dopo una telefonata di Jess (Milo Ventimiglia) ricevuta la sera prima della cerimonia, entra in agitazione e il mattino dopo va a trovarlo a New York. Ma un incidente blocca la strada del ritorno e lei non arriva in tempo per essere presente.
Lorelai ne è addolorata, ma quando trova la figlia che l'aspetta a casa in preda alla disperazione e al senso di colpa, dimentica la collera e si intenerisce.

*Venerdì*
Ritorno di fiamma
Lorelai (Lauren Graham) è molto eccitata per i preparativi del matrimonio di Sookie (Melissa McCarthy), la quale sembra invece molto tranquilla e rilassata.
Paris (Liza Weil) con l'aiuto di Rory (Alexis Bledel) viene eletta rappresentante d'istituto.
Christopher (David Sutcliffe) va a trovare la figlia e quando rivede Lorelai la informa di essere in crisi con Sherry (Madcken Amick) e i due pensano di rimettersi insieme, ma quando tutto sembra andare per il meglio, Sherry chiama Christopher per dirgli che è incinta. Sookie viene colta da panico pre-matrimonio e la notte prima delle nozze vorrebbe cambiare tutto il menù.