PUNTATE DAL 2 AL 6 SETTEMBRE:
Lunedì
*L'asta dei cestini*
Nella cittadina di Stars Hollow c'è una tradizione: "L'asta dei cestini".
Ogni donna confeziona un cestino ricco di leccornie che viene aggiudicato al miglior offerente per poi consumarlo in compagnia di chi lo ha preparato.
Patty (Liz Torres) vorrebbe trovare un uomo a Lorelai (Lauren Graham) e a sua insaputa invita tre nuovi pretendenti. Lorelai verrà salvata da Luke (Scott Patterson) che si aggiudica il cestino.
Henry e Lane (Keiko Agena) devono ricorrere a mille sotterfugi per vedersi.
Una mamma iper-protettiva distruggerà tutto.
Jackson dopo qualche problema riuscirà a pranzare con Sookie (Melissa McCarthy) e ne approfitterà per chiederle di sposarlo.
Rory (Alexis Bledel) sa che Dean (Jared Padalecki) comprerà il suo paniere, ma Jess (Milo Ventimiglia) rilancia al punto da aggiudicarsi il pic-nic in sua compagnia.
Jess non è molto ben visto in città e Lorelai non vorrebbe che Rory lo frequentasse. Dopo alcune discussioni Lorelai riconosce di aver sbagliato.
Rory ha una maturità sufficiente per capire se le compagnie che frequenta sono o non sono pericolose .

Martedì
*Poteva essere tutto diverso*
A scuola Rory (Alexis Bledel) affronta un dibattito su un tema importante, per preparare il quale si è preparata minuziosamente per molti giorni. Ad assistere a questa prova assistono sia Lorelai (Lauren Graham) con Sookie (Melissa McCarthy), che il padre di Rory, Christopher (David Sutcliffe), che si presenta accompagnato dalla sua nuova compagna di nome Sherry (Madchen Amick).
L'inaspettata presenza della donna lascia un pò spaesate Lorelai e Rory, che però si prodigano per essere il più ospitali possibile.
In Sherry nasce il desiderio di conoscere meglio Rory perché, in vista del proprio matrimonio con Chris, vuole instaurare con la ragazza un rapporto di affetto sincero.
Le due escono insieme a cena, mentre Lorelai e Christopher vanno alla solita cena del venerdì sera a casa di Emily (Kelly Bishop) e Richard (Edward Herrmann).
Ma l'assenza di Rory a casa dei nonni, soprattutto perché in compagnia della nuova compagna del padre, non piace a Emily che...

Mercoledì
*Un ragazzo difficile*
Luke (Scott Patterson) ospita Jess (Milo Ventimiglia), figlio di sua sorella.
Il ragazzo ha dei problemi e non riesce a socializzare con nessuno, tranne che con Rory (Alexis Bledel), verso la quale nutre una simpatia ricambiata.
Data la piccolezza dell'appartamento di Luke, Lorelai (Lauren Graham) lo incita a cambiare casa. Per una serie di evenienze Luke finisce per comprare un palazzo e ne da la colpa a Lorelai.
Rory perde il braccialetto che le ha regalato Dean (Jared Padalecki) e Lorelai accusa ingiustamente Jess di averlo preso. 

Giovedì
*Una serata tranquilla*
Emily (Kelly Bishop) offre a Lorelai (Lauren Graham) un fine settimana alle terme, ma poi ci va anche lei.
Dopo i primi scontri tra madre e figlia, la sera al ristorante pare che le cose si mettano per il meglio.
Emily, viene corteggiata da un uomo, si offende e ne da la colpa a Lorelai.
Decidono di anticipare il rientro.
Intanto Rory (Alexis Bledel), che vorrebbe passare una serata tranquilla, si vede piombare a casa e a sua insaputa, Paris (Liza Weil), Jess (Milo Ventimiglia) e dulcis in fundo Dean (Jared Padalecki).
Avviene una lite fra Rory e Dean, ma Paris racconta una frottola e salva la situazione.
Prima di partire Emily va a parlare a Lorelai, cercando un dialogo.
Lorelai la costringe ad una piccola complicità, che spera serva ad abbattere le barriere di incomprensione.

Venerdì
*Un matrimonio e un funerale*
Emily (Kelly Bishop) vuole aiutare Sookie (Melissa McCarthy) ad organizzare la festa per il suo matrimonio.
Sookye si lascia condizionare dal mondo migliardario di Emily e sostituisce il suo progetto umile e adatto alle sue finanze con lo sfarzo e il lusso proposto da Emily.
Jackson (Jackson Douglas) è disperato ma pur di vederla felice è disposto ad accettare.
L'intervento di Lorelai (Lauren Graham) riporterà tutto alla normalità.
Luke (Scott Patterson) per una promessa fatta a sua padre si deve occupare del funerale dello zio Louie, uomo odiato da tutti gli abitanti di Stars Hollw e famoso per il suo egoismo.
Ma all'ultimo momento tutti parteciperanno alla veglia, raccontando con ironia le stravaganze di quell'uomo.