PUNTATE DAL 19 AL 23 AGOSTO:
Lunedì 19.8.02
*Ripensamenti* 
Lorelai (Lauren Graham) e Max (Scott Cohen) hanno deciso di sposarsi. Inizia la preparazione del matrimonio che, come sempre, è piuttosto faticosa anche se, in questo caso, sia Lorelai che Max sono intenzionati a fare una cosa semplice. Sookie (Melissa McCarthy) si occupa del dolce nuziale, mentre Rory (Alexis Bledel) è accanto alla madre per le mille cose di cui occuparsi. Ma nel cuore di Lorelai si annida l'insoddisfazione e l'incertezza,forse non è così convinta di convolare a giuste nozze con Max? Alla serata di addio al nubilato i dubbi di Lorelai insorgono più prepotenti, tanto più dopo aver parlato con la madre, che le racconta come invece nel suo caso, alle soglie del suo matrimonio con suo marito, lei fosse trepidante ed emozionata, felice e orgogliosa. Sentimenti questi, che Lorelai non prova affatto alla vigilia delle sue nozze con Max. Dopo un'ulteriore chiacchierata con Luke (Scott Patterson), Lorelai prende una decisione imprevista... 

Martedì 
*Il viaggio* 
Lorelay (Lauren Graham) pianta Max (Scott Cohen) e parte per un viaggio all'avventura con Rory (Alexis Bledel), molto meno entusiasta di questo procedere alla cieca. Si trovano in uno stucchevole Bed and Breakfast,da lì Lorelay conduce Rory a sorpresa ad Harvard. La ragazza visita la mitica Università con entusiasmo: tra due anni farà domanda per essere ammessa;partecipa anche ad una lezione come se fosse già iscritta. Lorelay vede la figlia già quasi donna con orgoglio, ma anche con un senso di angoscia per il suo futuro che potrebbe essere vuoto. Tornata a casa decide di dare finalmente il via a un progetto a lungo sognato con Sookie (Melissa McCarthy). 

Mercoledì
*Lo zio* 
Luke Jess (Milo Ventimiglia), nipote diciassettene di Luke (Scott Patterson), arriva per restare. E' un ragazzo che ha avuto qualche problema e ora Luke dovrebbe raddrizzarlo. Ma Luke non sa che pesci prendere e i primi approcci col ragazzo sono disastrosi. Alla fine Luke, ricorrendo alla…persuasione, otterrà dei risultati. 

Giovedì 
*Il ballo delle debuttanti*
Rory (Alexis Bledel) decide di debuttare in società e per l'occasione suo padre Christopher (David Sutcliffe), decide di accompagnarla. Sarà una bella occasione per Lorelai (Lauren Graham) di scoprire quanto Christopher sia cambiato, anche se è troppo tardi per loro ormai, perché lui è seriamente impegnato con un'altra donna. 

Venerdì 
*Tale madre tale figlia*
La normale routine di vita quotidiana di Lorelai (Lauren Graham) e di sua figlia Rory (Alexis Bledel) viene sconvolta dal signor Charleston, preside della scuola Chilton frequentata da Rory. Il signor Charleston critica Rory per le sue inadeguate relazioni sociali, comportamento pregiudizievole per l'ammissione alla frequentazione dell'Università. Dopo un colloquio con Lorelai, il signor Charleston sollecita entrambe le donne ad una maggiore partecipazione alle attività scolastiche. Lorelai e Rory s'impegnano a fondo ottenendone risultati di paradossale soddisfazione.